Optimización de lo verde y ambiental.

Scientific Reports volumen 13, número de artículo: 2803 (2023) Citar este artículo

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Las conchas marinas molidas con bolas, como catalizador nanobiocompuesto y fuente natural de CaCO3 en su forma microcristalina de aragonito con CO2 fijo, se optimizaron para la síntesis de acetato de isoamilo (etanoato de 3-metilbutilo) mediante una metodología de superficie de respuesta con un sistema de tres niveles de cinco niveles. Diseño compuesto central circunscrito giratorio de factor. El nanobiocompuesto de conchas marinas ha demostrado ser un excelente catalizador multifuncional heterogéneo para la síntesis ecológica y respetuosa con el medio ambiente de acetato de isoamilo a partir de ácido acético y alcohol isoamílico en condiciones sin disolventes. Se obtuvo un alto rendimiento del 91% en las siguientes condiciones óptimas: relación molar de alcohol: ácido acético (1:3,7), carga de catalizador (15,7 mg), temperatura de reacción (98 °C) y tiempo de reacción (219 min). ). Las ventajas sobresalientes de este protocolo son el uso de un material nanobiocompuesto económico, natural y fácil de preparar que tiene una estabilidad térmica adecuada y sin modificaciones utilizando reactivos peligrosos, menor carga de catalizador y temperatura de reacción, sin uso de ácidos de Bronsted corrosivos, así como disolventes azeotrópicos tóxicos o adsorbentes de agua, y simplicidad del procedimiento.

Con respecto a las preocupaciones ambientales y su influencia directa en los seres humanos y los organismos vivos, el diseño, desarrollo y aplicación de procedimientos químicos respetuosos con el medio ambiente y eficientes desde el punto de vista atómico, catalizadores, reactivos y disolventes adecuados y seguros ha recibido una atención considerable tanto por parte del mundo académico como de la industria. con los principios de la química verde y sostenible1,2,3,4,5. La técnica de molienda de bolas y el uso de sistemas catalíticos heterogéneos que contienen nanobiocompuestos y biopolímeros son algunos de estos interesantes y útiles procedimientos o conceptos. La molienda de bolas es una técnica mecánica interesante y ecológica en la preparación de nanobiocompuestos. Es una elección interesante para la fabricación de nuevos materiales nanoestructurados a partir de fuentes ecológicas en comparación con los métodos convencionales para la preparación de nanobiocompuestos. Este método tiene como ventajas, entre otras, la marcada disminución de la eliminación medioambiental, la creación sincrónica y la dispersión homogénea de nanopartículas, el recubrimiento de nanopartículas inorgánicas y la posibilidad de procesos paralelos (injerto de superficie, incrustación y polimerización), que son especialmente adecuados en el caso de Polímeros biodegradables. Además, la posibilidad de crear nanopartículas in situ y promover reacciones químicas entre las moléculas orgánicas y las nanopartículas activadas, así como el uso de condiciones sin disolventes, representan otras ventajas importantes de esta técnica6,7,8,9,10.

La esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes es una de las reacciones más importantes, sencillas y desafiantes tanto desde el punto de vista académico como industrial11,12. Los ésteres se producen principalmente a partir de reacciones entre los ácidos correspondientes y alcoholes o haluros de alquilo que tradicionalmente utilizan condiciones de catálisis ácida o básica, respectivamente13. De hecho, la esterificación en condiciones ácidas suele ser una reacción lenta y reversible, que requiere una mayor cantidad de alcohol para lograrse. Por tanto, en el caso de una baja concentración de alcohol, la conversión requiere un tiempo de reacción prolongado14,15. Curiosamente, los ésteres de cadena corta son compuestos orgánicos importantes que se utilizan ampliamente en diferentes campos de la industria química, como lubricantes, plastificantes, productos farmacéuticos, cosméticos, bebidas, perfumes, solventes y conservantes de alimentos16,17,18. Comúnmente se producen a partir de ácidos y alcoholes de cadena corta con longitudes de cadena de menos de 10 átomos de carbono19. Uno de estos ésteres importantes es el acetato de isoamilo (etanoato de 3-metilbutilo), que se usa ampliamente en medicina, cosmética, perfumería, helados de nueces, bebidas, dulces, productos de panadería y otras industrias alimentarias. Otras aplicaciones de este éster son en granjas de abejas melíferas, como feromona de alarma, así como en la extracción de penicilina16,19,20,21. Además, el acetato de isoamilo tiene una alta actividad antifúngica, antibacteriana y antimicrobiana y es eficaz para inhibir y desactivar el crecimiento de diversos microorganismos y levaduras como Escherichia coli22. Estas aplicaciones son muy importantes debido al crecimiento de la población mundial y su cadena alimentaria. Si bien una gran cantidad de ésteres comerciales pueden extraerse de fuentes naturales o producirse mediante fermentación, los productos obtenidos mediante estos métodos tienen volúmenes bajos y precios altos. Por lo tanto, hay una gran demanda de procesos alternativos más convenientes y menos costosos, incluida la esterificación de ácidos carboxílicos23,24. La esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes normalmente implica catalizadores ácidos homogéneos como H2SO4, HCl, HF, H3PO4 y ácido p-toluenosulfónico a través de una ruta de síntesis química25. Aunque estos catalizadores suelen ser económicos, presentan desventajas como toxicidad, corrosión y dificultad en su separación26. En este sentido, los sistemas catalíticos heterogéneos han surgido como una alternativa adecuada a los homogéneos. Ofrecen muchas ventajas, incluida una mayor pureza de los productos, una fácil separación, la recuperación de los catalizadores y la posibilidad de reacciones en condiciones sin disolventes27,28,29. Una revisión de la literatura muestra que se han presentado varios sistemas catalíticos heterogéneos para la producción de acetato de isoamilo a partir de ácido acético y alcohol isoamílico. Por ejemplo, resinas de intercambio catiónico como purolita CT-175, Amberlyst-15 o Amberlite IR-120, ácido tungstofosfórico o molibdofosfórico soportado sobre circonio, poli(alcohol vinílico) que contiene ácido sulfónico, lipasa inmovilizada de Candida antarctica, lipasa B de Candida antarctica sobre resina. Se pueden mencionar Purolite@MN102, lipasa de Bacillus aerius inmovilizada en matriz de gel de sílice30,31,32,33,34,35, proceso de membrana híbrida36, líquido iónico sulfonado a base de polioxometalato37 y nanobarras de β-MnO238. Además, se han informado líquidos iónicos ácidos como el hidrógeno sulfato de 1-sulfobutil-3-metilimidazolio ([HSO3bmim][HSO4]), el catión trihexil(tetradecil)fosfonio y el anión mixto cloruro y bis(trifluorometilsulfonil)imida39. En la mayoría de estos métodos, sólo se han investigado los factores cinéticos para la síntesis óptima de acetato de isoamilo. Además, algunos de estos protocolos tienen dificultades como la alta carga de catalizador y el uso de disolventes orgánicos32,34,35. Por otro lado, algunos de estos procedimientos han utilizado un diseño experimental para optimizar la producción de acetato de isoamilo30,31. En esta línea, diferentes macromoléculas bioploiméricas han despertado mucho interés, como soporte, en sistemas catalíticos heterogéneos o en materiales compuestos. En particular, las macromoléculas bioploiméricas como la quitina (poli[β-(1 → 4)-N-acetil-D-glucosamina]; un miembro de la familia de los polisacáridos), que está clasificada como el segundo recurso más abundante después de la celulosa con una tasa anual con una producción estimada de varios miles de toneladas, o su producto desacilado (quitosano) son muy populares para este fin40,41,42,43,44,45,46. Otros biopolímeros, incluidos almidón, celulosa, alginatos, colágeno, fibroína y lana, pueden demostrar un papel similar en los correspondientes sistemas catalíticos nanobicompuestos40,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56. 57.

La metodología de superficie de respuesta (RSM) es un método estadístico eficiente para optimizar múltiples variables para predecir condiciones óptimas con un número mínimo de experimentos. El uso de este método, en comparación con las técnicas convencionales de una variable a la vez, conlleva una disminución de tiempo y gasto, así como una reducción en el consumo de reactivos y materiales16,58,59,60,61,62,63 ,64.

Continuando con nuestro interés en explorar catalizadores biopoliméricos o nanoordenados para la transformación orgánica42,43,44,45,46,54,55,56,57, en este documento deseamos informar sobre conchas marinas molidas con bolas (3), como nano- catalizador biocompuesto y fuente natural de CaCO3 en forma microcristalina de aragonito reforzado por fibras de quitina y cadenas proteicas (3%)65,66,67, para la síntesis de acetato de isoamilo (4) a partir de alcohol isoamílico (1) y ácido acético (2) bajo condiciones libres de solventes. Además, se realizó una metodología de superficie de respuesta (RSM) con un diseño compuesto central circunscrito giratorio de cinco niveles y tres factores (RCCCD) para estimar los parámetros efectivos, incluidos el tiempo de reacción, la temperatura de reacción y la relación molar de alcohol: ácido y carga de catalizador (Fig. .1). Hasta donde sabemos, este es el primer informe sobre la actividad catalítica de las conchas marinas molidas con bolas puras para transformaciones orgánicas.

Síntesis de acetato de isoamilo (4) catalizada por el nanocompuesto de conchas marinas molidas con bolas (3) en condiciones sin disolventes.

El CaCO3 natural presenta formas microcristalinas como calcita, aragonito, dolomita o vaterita. Entre ellos, la estructura de aragonito tiene propiedades de biocompatibilidad. Esta forma microcristalina se puede encontrar de forma natural en la corteza de todas las almejas y, a menudo, en los bivalvos (pH = 10,32). En comparación con las partículas naturales de CaCO3 en forma microcristalina de calcita (pH = 9,91), las conchas marinas tienen capas. Las capas se componen de dos partes, una sección inorgánica que incluye CaCO3 y una sección orgánica que contiene cadenas de quitina, proteínas o polisacáridos, lo que las convierte en un biocompuesto natural de tamaño nanométrico. Este biocompuesto puede mostrar su actividad catalítica única para las transformaciones orgánicas cuando sus capas compactas y altamente ordenadas se trituran mediante molienda para obtener un material que ofrece más superficie. En este estudio, se recolectaron conchas marinas de la costa sur del Mar Caspio, Babolsar, Irán. Las cáscaras se lavaron minuciosamente con agua destilada, se pusieron a reflujo en EtOH durante 30 minutos y luego se secaron en estufa a 50 °C durante 1 h. Las conchas marinas secas obtenidas se molieron con bolas en recipientes de molino de bolas de acero inoxidable a 25 Hz y temperatura ambiente.

Los espectros FTIR de las conchas marinas molidas con bolas (3), CaCO3 comercial y quitina se muestran en la Fig. 2. Las bandas de absorción observadas en 1452, 1081, 840 y 710 cm-1 están relacionadas con los nanocristales de CaCO3 de aragonito65,66,67 . Al comparar los espectros FTIR del catalizador y la calcita CaCO3 comercial, se puede encontrar que el catalizador biocompuesto 3 está compuesto principalmente por CaCO3. Además, los resultados del análisis de rayos X de dispersión de energía (EDX) mostraron que las conchas marinas nanobiocompuestas (3) incluyen elementos como calcio, carbono y oxígeno (Fig. 3). Además, la imagen de microscopía electrónica de barrido (SEM) del catalizador 3 mostró una distribución de partículas esféricas casi uniforme con un tamaño promedio de partículas de aproximadamente 28 a 43 nm (Fig. 4).

Comparación de espectros FTIR de conchas molidas con bolas (3), calcita comercial CaCO3 y quitina.

Análisis de rayos X de dispersión de energía (EDX) del nanobiocompuesto de conchas marinas molidas con bolas (3).

Imagen SEM del nanobiocompuesto de conchas marinas molidas con bolas (3).

Además, el análisis de microscopía de fuerza atómica del nanobiocompuesto de concha marina molido con bolas muestra la topología de la superficie del catalizador 3. Las imágenes AFM confirman que las partículas del catalizador están a nanoescala (Fig. 5). Por otro lado, el patrón de difracción de rayos X (DRX) del nanobiocompuesto de conchas marinas molido con bolas (3) demostró que la calidad cristalina del aragonito CaCO3 en el polvo obtenido se mantiene durante todo el proceso de molienda con bolas (Fig. 6). 65,66,67.

Microscopía de fuerza atómica (AFM) del nanobiocompuesto de conchas marinas molidas con bolas (3).

Patrón de difracción de rayos X (DRX) del nanobiocompuesto de conchas marinas molidas con bolas (3).

Además, el análisis termogravimétrico (TGA) del catalizador 3 demostró que no se observó una reducción significativa del peso de las conchas hasta alrededor de 600 °C. Esto indica que las conchas marinas tienen una alta estabilidad térmica y más CaCO3 comercial en la calcita microcristalina (Fig. 7).

Termogravimétrico (TG) del nanobiocompuesto de conchas marinas molido con bolas (3).

Nuestro objetivo en esta investigación fue mejorar el modelo RSM para encontrar la mejor relación efectiva entre cuatro variables, incluido el tiempo de reacción, la temperatura de reacción, la relación molar de ácido: alcohol y la carga del catalizador. Por lo tanto, se evaluó el análisis de varianza (ANOVA) con respecto a la importancia del efecto de los parámetros operativos y sus interacciones sobre el rendimiento de la esterificación del alcohol isoamílico (1) con ácido acético (2). Los datos de rendimiento de acetato de isoamilo (4) en bruto no se ajustaron bien a varios modelos (lineal, cuadrático y cúbico). En consecuencia, se requirió una transformación de datos conveniente60,68,69. Con esta transformación, los datos experimentales finalmente se ajustan bien al modelo cuadrático. La ecuación del modelo, en términos de las variables, se muestra en la ecuación. 1. Generalmente, es favorable ajustar los polinomios de orden más bajo que describan suficientemente el sistema. Por lo tanto, se ajustó un modelo polinomial cuadrático para obtener el rendimiento de acetato de isoamilo (4). El modelo cuadrático se ha elegido basándose en un procedimiento paso a paso y los términos del modelo se han seleccionado según sus valores de p (> 0,05). Los resultados obtenidos del análisis ANOVA se muestran en la Tabla 1.

El análisis ANOVA, como se muestra en la Tabla 1, confirmó la idoneidad del modelo cuadrático para demostrar la relación real entre la respuesta y las variables significativas, ya que el valor de probabilidad fue inferior a 0,0001. Además, como se puede ver en la Tabla 1, el valor F de 30,66 indica que el modelo mencionado anteriormente es significativo. Por otro lado, el valor F calculado de falta de ajuste de 1,56 indicó que no era significativo en relación con el error experimental puro y confirma la confiabilidad del modelo. Los valores de p de la Tabla 1 se utilizaron para comprobar la importancia de cada uno de los factores y la interacción entre ellos. El valor de prob F menor que 0,05 para una variable implica que su efecto es significativo al 95% del intervalo de confianza16,70,71. Valores superiores a 0,1 indican que la variable no es significativa. Por tanto, los efectos de los términos A, B, C, D, AB, AC, AD, A2, B2 y D2 son significativos para explicar el modelo.

El modelo creado estaba en formato codificado y se muestra en la ecuación. 1. Por tanto, la ecuación polinómica final de segundo orden es:

Otro parámetro estadístico del modelo, un coeficiente de determinación ajustado por el número de parámetros del modelo en relación con el número de puntos del diseño, fue 0,9416. Este valor demostró que el modelo era confiable para predecir la respuesta y, al menos el 94,16% de la variabilidad de los datos, podía definirse mediante el modelo polinomial de segundo orden. Los valores de R2pred y R2adj fueron 0,7788 y 0,9109, respectivamente, lo que muestra una buena aptitud del modelo porque estos valores concuerdan razonablemente entre sí, ya que los valores no deberían diferir en más de 0,272,73. La precisión adecuada es una medida de la relación señal/ruido y es deseable una cantidad superior a 474. En esta investigación, una precisión adecuada de 20,572 es una buena relación señal-ruido y demuestra la capacidad del modelo para navegar en el espacio de diseño (Tabla 2)75. Estos valores estadísticos, junto con la falta de pruebas de ajuste, muestran que el modelo cuadrático es adecuado para predecir la respuesta (el rendimiento de acetato de isoamilo (4)). La relación entre los valores experimentales y los valores predichos se indica en la Fig. 8. Puede ser En esta figura se ve que los valores experimentales son muy cercanos a los predichos usando la ecuación del modelo, mostrando una distribución lineal con R2 = 0,9416. Este valor demostró que este modelo experimental es aceptable y reproducible.

Relaciones entre los valores experimentales y predichos.

El mejor enfoque para predecir las relaciones entre respuestas, variables e interacciones son los gráficos de contorno y tridimensionales. Como se muestra (Figs. 9, 10), las superficies de respuesta tridimensionales (3D) y los gráficos de contorno bidimensionales (2D) ilustran los efectos de diferentes variables en la respuesta. En estos gráficos, se cambian dos variables, mientras que las otras variables se mantienen constantes y describen el tipo de interacciones entre dos variables probadas y las correlaciones entre los niveles de respuesta y variables. La superficie de respuesta 3D y el gráfico de contorno en la Fig. 9 ilustran la influencia de la interacción entre la temperatura de reacción (A) y la relación molar de ácido: alcohol (D) en los valores de tiempo (B) y carga de catalizador (C) que se establecieron en 165 min. y 25,5 mg, respectivamente. Estos resultados muestran claramente que a una temperatura de 56,5 °C, mejorar la relación molar de los reactivos no tuvo un efecto significativo sobre el rendimiento de acetato de isoamilo (4), mientras que a 98 °C se obtuvieron rendimientos más bajos cuando se utilizaron una mayor relación molar de los reactivos16,76 . Además, la Fig. 10 muestra la relación entre la temperatura de reacción (A) y la carga del catalizador 3 (C). También se puede observar que al aumentar la temperatura de reacción a 98 °C, se lograron rendimientos sustanciales. Sin embargo, cargas más altas del catalizador no tuvieron un efecto significativo sobre el rendimiento de la reacción.

Superficie de respuesta tridimensional (a) y gráfico de contorno para la temperatura de reacción (A) versus la relación molar de ácido: alcohol (D) (b).

Superficie de respuesta tridimensional (a) y gráfico de contorno para la temperatura de reacción (A) frente a la carga de catalizador (C) (b).

El objetivo principal de la metodología de superficie de respuesta (RSM) es detectar las condiciones óptimas para maximizar el porcentaje del rendimiento del producto favorecido (respuesta). Para ello, se midieron cuatro factores en el rango de (± 1) para optimizar el proceso mientras que la respuesta (el rendimiento de acetato de isoamilo (4)) se fijó en un valor máximo77. Según este método, los valores óptimos de los factores en condiciones libres de disolvente fueron 15,7 mg para la carga del catalizador 3, relación molar de alcohol isoamílico:ácido acético 1:3,7, 98 °C para la temperatura de reacción y 219 min para la tiempo de reacción. El rendimiento del producto deseado en condiciones experimentales óptimas (91%) concuerda excelentemente con el valor previsto (89%). Una buena configuración entre los valores experimentales y predichos muestra la credibilidad y adecuación del modelo para predecir el rendimiento de acetato de isoamilo (4) mediante esterificación de alcohol isoamílico con ácido acético en condiciones sin disolventes. Las mezclas de reacción crudas se analizaron mediante cromatografía de gases (GC) y cromatografía de gases-espectroscopia de masas (GC-MS). Los resultados se muestran en el material complementario.

Para demostrar la eficiencia de esta metodología, la Tabla 3 compara la capacidad de varios catalizadores heterogéneos en la reacción de esterificación del alcohol isoamílico con ácido acético, lo que representa una excelencia significativa de las conchas molidas con bolas en comparación con la mayoría de los sistemas catalíticos introducidos en términos de catalizador. carga, temperatura y rendimiento.

En la figura 3 se describe un mecanismo plausible para la reacción del alcohol isoamílico (1) y el ácido acético (2) en presencia de conchas marinas molidas con bolas (3) para producir acetato de isoamilo (4) (consulte la información complementaria). Las propiedades catalíticas únicas de las conchas marinas molidas con bolas, como nanobiocompuesto biodegradable, ecológico y reciclable, pueden relacionarse con el efecto sinérgico de la forma microcristalina de aragonita con las fibras de quitina de refuerzo y las cadenas de proteínas en comparación con la calcita en muestras comerciales de CaCO3 así como la porosidad y propiedades higroscópicas del material. Según el mecanismo propuesto, el oxígeno del grupo carbonilo del ácido acético (2) es activado por las especies Ca2+ de la concha marina (3), así como por los enlaces de hidrógeno de los grupos OH o incluso NH de las fibras de quitina y las cadenas de proteínas, respectivamente. , para producir el intermedio (I)41,46,57,80,81,82. Estas interacciones hacen que el grupo carbonilo sea más susceptible al ataque nucleofílico del alcohol isoamílico (1) y al intermedio formador (II). Luego, mediante transferencia intermolecular de protones y eliminación de una molécula de agua, se forma el acetato de isoamilo (4).

El alcohol isoamílico y el ácido acético se adquirieron de Merck Chemical Company y se utilizaron sin purificación adicional. Las conchas marinas fueron recolectadas en la costa sur del Mar Caspio, Babolsar, Irán. El molino de bolas era un molino oscilante Retsch MM 400. Se utilizaron recipientes de molino de bolas de acero inoxidable de 10 ml para la preparación del nanobiocompuesto de conchas marinas. Se utilizaron dos bolas de acero inoxidable de 12 mm de diámetro y la frecuencia de molienda fue de 25 Hz a temperatura ambiente. Los rendimientos se obtuvieron utilizando un instrumento de cromatografía de gases FID Shimadzu 2010 equipado con una columna BP5 (30 m, 0,25 mm). La temperatura del horno se mantuvo a 60 °C, se elevó a 200 °C a una velocidad de 10 °C/min y se mantuvo durante 2 min. El volumen de inyección fue de 1,0 mm3. Las muestras se prepararon añadiendo 0,004 g de n-dodecano, como estándar interno, y 5 ml de tolueno como disolvente. Los cromatogramas GC-MS se registraron en un PerkinElmer Clarus 680 utilizando nitrógeno como gas portador. El espectro FTIR del catalizador se obtuvo utilizando un espectrómetro Shimadzu-8400S en el rango de 400–4000 cm-1 usando un pellet de KBr. Las imágenes SEM se prepararon utilizando un instrumento KYKY (modelo EM-3200). El patrón XRD del catalizador se obtuvo utilizando un difractómetro TW 1800 con radiación Cu Ka (k = 1,542 Å). El análisis químico se realizó utilizando EDX modelo Philips XL-30. La superficie Saeshell se montó en la platina AFM y la unidad de grabación del triboscopio con transductores y dispositivo de nivelación se colocó en la parte superior de un NanoScope III E 164 | Base de escaneo piezoeléctrico XY de 164 mm2. Los radios de la punta se obtuvieron a partir de mediciones AFM directas de la región del ápice de la punta en modo de golpeteo. El análisis termogravimétrico (TGA) se realizó utilizando un instrumento STA 504 de la empresa Bahr. El análisis estadístico y los gráficos de superficie de respuesta se generaron utilizando el software Design-Expert 7 (State Ease Inc., Minneapolis, MN, EE. UU.).

La optimización de las condiciones de reacción para la síntesis de acetato de isoamilo (4) se logró utilizando RSM para evaluar los efectos de algunas variables de reacción sobre el rendimiento de la esterificación del alcohol isoamílico con ácido acético. En este trabajo, de acuerdo con los estudios elementales y los resultados obtenidos de los estudios anteriores, se utilizaron cuatro variables, incluida la temperatura de reacción (A), el tiempo de reacción (B), la carga del catalizador (C) y la relación molar de ácido acético: alcohol isoamílico (D). elegidas como las variables más efectivas sobre el rendimiento del acetato de isoamilo (4). En este estudio se empleó un RCCCD de 5 niveles y 4 factores. Puntos experimentales totales de N, hay una combinación de experimentos factorial (Nf), estrella (Nα) y central (N0) con puntos 2F, 2F y N0, respectivamente. Esto se puede expresar como la Ec. 216, en el presente estudio, se realizaron seis experimentos en el centro de diseño para permitir la estimación del error puro y la reproducibilidad. Por lo tanto, el número total de experimentos requeridos fue 30 (Ec. 1).

Los valores codificados y reales de los factores se muestran en la Tabla 4. La combinación de los niveles de factores en valores reales junto con la respuesta experimental se presentó en la Tabla 5. En este artículo, se utilizó un modelo polinomial de orden cuadrático para calcular el rendimiento predicho y se ajustó a la siguiente ecuación Ec. 358:

donde Y es la respuesta (% de rendimiento), b0, bi, bii y bij, son coeficientes constantes, lineales, de interacción y cuadráticos, respectivamente, y xi, y xj son los parámetros experimentales codificados que influyen en la respuesta. Todos los datos fueron analizados mediante análisis de varianza (ANOVA) para predecir el modelo y evaluar la importancia de las variables y las interacciones.

Se enjuagaron minuciosamente 5,0 g de conchas marinas recogidas en la playa con agua destilada y luego se calentaron a reflujo con EtOH al 96% durante 1,0 h para eliminar cualquier impureza orgánica. Las conchas se retiraron del EtOH y se secaron al aire. Luego, las conchas secadas al aire se lavaron con agua y se secaron a 70 °C durante 1,0 h. Las conchas marinas tratadas se colocaron en un molino de bolas y se molieron a una frecuencia de 25 Hz durante 3,0 minutos para obtener un polvo fino. El polvo obtenido se caracterizó mediante análisis espectroscópicos, microscópicos y termogravimétricos comunes.

Procedimiento general para la preparación del nanobiocompuesto de conchas marinas molidas con bolas (3). La esterificación del alcohol isoamílico con ácido acético se realizó en un matraz de fondo redondo equipado con un condensador de reflujo y un agitador magnético. Se usaron diferentes relaciones molares de alcohol isoamílico (1) a ácido acético (2) y cargas de catalizador de conchas marinas molidas con bolas (3) a diferentes temperaturas y tiempos de reacción ilustrados en la Tabla 4. Durante la reacción, el agua se eliminó de la reacción. mezcla por propiedad absorbente de las conchas marinas. Una vez completada la reacción, la mezcla obtenida se enfrió hasta temperatura ambiente. La fase líquida se separó del catalizador mediante filtración y se analizó mediante instrumentos GC y GC-MS. Además, el acetato de isoamilo (4) obtenido se caracterizó después de la purificación mediante procedimientos conocidos de extracción con disolventes mediante espectroscopia FTIR (ver Material complementario).

El polvo puro de conchas marinas se preparó mediante molienda de bolas y se utilizó, como catalizador nanobiocompuesto multifuncional y fuente natural de CaCO3 en su forma microcristalina de aragonita con CO2 fijo, para la esterificación de alcohol isoamílico con ácido acético en condiciones ambientalmente benignas. Además, las condiciones de reacción para la síntesis de acetato de isoamilo, como compuesto de importancia industrial, se optimizaron utilizando una metodología de superficie de respuesta con un diseño compuesto central circunscrito giratorio de cinco niveles y tres factores. Los resultados obtenidos confirmaron que RSM es más ventajoso que la optimización tradicional de un solo parámetro en el sentido de que ahorra tiempo, medio ambiente y sustratos, además de reducir sustancialmente los costos. Otras ventajas del protocolo actual incluyen un rendimiento excelente, un tiempo de reacción corto, una menor carga de catalizador y temperatura requerida, el uso de un material nanobiocompuesto económico, natural y fácil de preparar que tiene una estabilidad térmica adecuada y funciona en condiciones sin disolventes, así como sin uso de ácidos de Bronsted corrosivos, disolventes azeotrópicos tóxicos o adsorbentes de agua, y simplicidad de los procedimientos tanto para la preparación de nanobiocompuestos como para la síntesis de acetato de isoamilo. Hasta donde sabemos, este es el primer informe sobre la actividad catalítica de las conchas marinas molidas con bolas puras para transformaciones orgánicas. Por lo tanto, en nuestro grupo de investigación se han investigado otras reacciones orgánicas, incluidas reacciones de múltiples componentes nombradas promovidas por conchas marinas molidas con bolas, y los resultados se publicarán a su debido tiempo.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado [y sus archivos de información complementaria].

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Agradecemos el apoyo financiero del Consejo de Investigación de la Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán (IUST), Teherán, Irán (Subvención No 160/20969) por su apoyo. También nos gustaría agradecer el apoyo del Consejo de la Iniciativa de Nanotecnología de Irán (INIC), Irán.

Laboratorio de Investigación de Compuestos Heterocíclicos y Farmacéuticos, Departamento de Química, Universidad de Ciencia y Tecnología de Irán, Teherán, 16846-13114, Irán

Amir Hossein Fattahi y Mohammad G. Dekamin

Centro de Excelencia en Química Verde, Departamento de Química, Universidad de York, York, YO10 5DD, Reino Unido

James H. Clark

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AHF trabajó en el tema, como su tesis de maestría, y preparó el borrador inicial del manuscrito. El Prof. MGD es el supervisor del Sr. Fattahi. Además, editó y revisó el manuscrito por completo. El Prof. JHC interpretó algunos datos experimentales y revisó el borrador inicial del manuscrito.

Correspondencia a Mohammad G. Dekamin.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Fattahi, AH, Dekamin, MG y Clark, JH Optimización de la síntesis ecológica y respetuosa con el medio ambiente de acetato de isoamilo en presencia de conchas marinas molidas con bolas mediante metodología de superficie de respuesta. Informe científico 13, 2803 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-29568-y

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Recibido: 24 de septiembre de 2022

Aceptado: 07 de febrero de 2023

Publicado: 16 de febrero de 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-29568-y

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